Paul was een freelance illustrator toen hij in de jaren vijftig kwam werken voor Hugh Hefner en diens tijdschrift Playboy.
Naar eigen zeggen ontwierp hij het bunnylogo in een uurtje. Daarnaast huurde hij diverse creatievelingen in om illustraties te maken voor het blad, onder wie Salvador Dali, Andy Warhol en Shel Silverstein. In 1982 ging Paul met pensioen.
Een aantal jaren terug vertelde Paul aan Chicago Sun-Times dat hij en Hefner nooit hadden verwacht dat het blad meteen zo’n succes zou worden. “Hefner was altijd aardig voor me, we hebben elkaar groot gemaakt.”
Volgens AIGA, de professionele designvereniging uit San Francisco, is de wereldberoemde Playboy-bunny een van de meest herkenbare logo’s ter wereld en weten mensen ook zonder de naam Playboy erbij om welk merk het gaat.
Paul overleed aan de gevolgen van een longontsteking. In september 2017 overleed Hefner op 91-jarige leeftijd.
